Ο Ολυμπιακός παρόλο το άγχος που θα μπορούσε να έχει δεν φάνηκε να είναι σε μειονεκτική θέση λόγω του επιπέδου του αντιπάλου του. Οι “ερυθρόλευκοι” άνοιξαν το σκορ μόλις στο 10ο λεπτό με τον Αγιούμπ Ελ Κααμπί, μετά από εξαιρετική συνεργασία των Ποντένσε και Κίνι.
Μετά το γκολ των γηπεδούχων και για περίπου 15 λεπτά οι Άγγλοι διατηρούσαν την μπάλα στην κατοχή τους, προσπαθώντας να διασπάσουν την άμυνα χωρίς όμως να κάνουν αισθητή την παρουσία τους. Στο 25ο λεπτό ο ΜακΓκίν έκανε ένα μακρινό σουτ, με τον Τζολάκη να μην ανησυχεί μπλοκάροντας την μπάλα στην πρώτη τελική που έκανε στον στόχο η ομάδα του Ουνάι Έμερι. Τέσσερα λεπτά μετά η Βίλα κατάφερε να χάσει μια ευκαιρία με τον Ντιαμπί, όπου ο Τζολάκης έκανε την επέμβαση, αλλά ο διαιητής γύρισε την φάση πίσω για φάουλ στον Μπέιλι. Το φάουλ ανέλαβε να το εκτελέσει ο Λουίζ στέλνοντας την μπάλα πάνω από τα δοκάρια του Έλληνα τερματοφύλακα. Ο Ολυμπιακός μετά το γκολ είχε ώρα να απειλήσει, όμως στο 37ο λεπτό το σουτ που έπιασε ο Φορτούνης έξω από την περιοχή εξουδετερώθηκε από τον Μαρτίνες, με τον Αργεντινό να μπλοκάρει με διπλή προσπάθεια.
Στο δεύτερο μέρος ο Ολυμπιακός δεν έδειξε σημάδια κόπωσης από την πίεση της Άστον Βίλα, καθώς οι Άγγλοι δεν ήταν καλά στημένοι μετά την ανάπαυλα, με την κλεψύδρα να αδειάζει για τους φιλοξενούμενους. Στο 60ο λεπτό ένα συρτό σουτ του Ντιαμπί από την γωνία της μεγάλης περιοχής βρήκε σε ετοιμότητα τον Κωνσταντή Τζολάκη, με τον Κάρμο να διώχνει την μπάλα σε κόρνερ. Οι Έσε και Τσικίνιο είχαν εξαιρετικές τοποθετήσεις και ανασταλτικά ταλαιπώρησαν τους παίκτες του Έμερι καθώς δεν είχαν λύσεις για να ελιχθούν στον χώρο του κέντρου. Οι μονομαχίες στον χώρο του κέντρου είχαν πρωταγωνιστικό ρόλο, με τον διαιτητή να κρατάει το παιχνίδι σε χαμηλά επίπεδα σταματώντας το σε κρίσιμα σημεία για να μην ξεφύγει.
Τα τελευταία λεπτά κύλισαν ομαλά για την ομάδα του Ολυμπιακού, που δεν μπορούσε να χάσει την πρόκριση στο μεγάλο τελικό του Conference League, αλλά ο Ελ Κααμπί είχε κρατήσει το καλύτερο για το τέλος. Ο Μαροκινός έπαιξε στα όρια του offside από την γραμμή του κέντρου, μετά την μπαλιά του Τζολάκη εκτελώντας για δεύτερη φορά τον Μαρτίνες για να στείλει την ομάδα του στον τελικό της 29ης Μαΐου με το 2-0 να είναι το τελικό σκορ.
Κίτρινες: 31′ Ροντινέι, 45+5′ Λουίζ, 53′ Ποντένσε, 68′ Κίνι, 89′ Ντουράν
Ολυμπιακός (Μεντιλίμπαρ): Τζολάκης, Ρέτσος, Κίνι, Ροντινέι, Κάρμο, Ιμπόρα (73′ Όρτα), Έσε, Τσικίνιο, Ποντένσε (63′ Μασούρας), Φορτούνης, Ελ Κααμπί
Άστον Βίλα (Έμερι): Μαρτίνες, Κας, Κάρλος, Τόρες, Ντίνιε, Κόνσα, Μακγκίν, Μπέιλι (86′ Κέλιμαν), Λουίζ, Ντιαμπί (58′ Ντουράν), Γουότκινς